Květen

1. 5. 1898 byl vysvěcen žulový kříž, který stojí na rozcestí směrem k Šibenému vrchu. Nechali ho zde postavit manželé Vodňanští, majitelé hotelu Modrá hvězda v Milevsku.
1. 5. 1978 slavnostní otevření milevské sportovní haly pro míčové sporty.
2. 5. 1994 poprvé v Milevsku na Píseckém předměstí vystoupil italský cirkus Circo italiano.
3. 5. 1945 na okrajích města budovali povinně milevští občané protitankové zátarasy.
3. 5. 1992 získal v Belgii milevský dětský sbor 1. místo na Evropském festivalu dětských pěveckých sborů.
3. 5. 2019 otevřena restaurace Tankovna na Růžku.
4. 5. 1945 milevská posádka SS o počtu 800 mužů naložila materiál na nákladní vozy a večer odjela směrem na Písek.
4. 5. 2019 se konalo v Milevsku Mistrovství ČR ve vyprošťování z havarovaných vozidel.
5. 5. 1945 rezignoval milevský protektorátní starosta Václav Kulman a byl ustaven Revoluční národní výbor, jehož předsedou byl zvolen Jan Jeřábek, otec pilota RAF.
5. 5. 1975 bylo po rekonstrukci slavnostně otevřeno nové Milevské muzeum.
6. 5. 1940 v přízemí staré školy v Milevsku byla otevřena německá třída.
6. 5. 1945 o 11. hodině se před budovou radnice shromáždili vojáci a poddůstojníci v záloze, a vznikla zde ozbrojená jednotka.
7. 5. 1945 německý velitel vojenského skladu v kruhové cihelně u milevského nádraží obdržel z německého posádkového velitelství v Táboře zprávu, že povstání českých sil v Praze už je skoro potlačeno a že se co nejdříve sejdou vojenské stanné soudy.
8. 5. 1919 založen v Milevsku Odbor klubu turistů.
8. 5. 1945 při bojích padl v Bernarticích milevský malíř Vladislav Chvála.
8. 5. 1970 položen základní kámen stavby nové školy v Komenského ulici.
9. 5. 1946 byly opět odkryty sokolské reliéfy ve štítu Sokolovny.
9. 5. 1974 pořádalo ZVVZ první náborový závod v cyklistice, poté byl utvořen cyklistický oddíl.
9. 5. 2016 zemřel bývalý vedoucí Milevského muzea a archivář PhDr. Karel Dolista.
10. 5. 1847 vysvěcena kaplička Nejsvětější trojice na Hůrkách.
11. 5. 1843 vypukl na západní straně milevského náměstí požár. Vyhořelo sedm domů a další hospodářské objekty. Požár si vyžádal jednu oběť.
11. 5. 1894 se v Milevsku narodil houslista a hudební pedagog František Kudláček.
11. 5. 1945 osvobodili Milevsko vojáci Rudé armády.
12. 5. 1914 byla založena Husova lidová čítárna, pozdější městská veřejná knihovna.
13. 5. 2012 zahájena v Milevském muzeu výstava ke 100. narozeninám akademického malíře Karla Stehlíka.
14. 5. 1892 nově je povolen na nádraží na perón vstup pouze s platnou vstupenkou 10 krejcarů.
14. 5. 1950 bombový atentát na tehdejší okresní sekretariát OV KSČ (nyní budova staré pošty na náměstí).
15. 5. 1993 v 18 hodin začalo pravidelné vysílání firmy Video Máchal v kabelové televizi v Milevsku.
16. 5. 1913 zavítala do Milevska i se svým synem Františkem siamská dvojčata sestry Blažkovy, kde navštívila cukrářský závod Václava Raibra.
16. 5. 1959 byl otevřen v Milevsku Klub pracujících – dnešní Dům kultury.
17. 5. 1945 se konal v Milevsku pohřeb kapitána Sažinova.
18. 5. 1515 vydal král Vladislav Jagellonský privilegium, kterým zbavil milevské měšťany odúmrtní povinnosti, udělil jim právo volně odkazovat majetek dědicům žijícím mimo Milevsko a dovolil jim svobodně se stěhovat z města, pokud svůj dům osadí jiným vhodným člověkem.
18. 5. 1945 byl obnoven Okresní národní výbor v Milevsku.
19. 5. 2006 přijel do Milevska ministr kultury Vítězslav Jandák, aby slavnostně otevřel přístavbu Domu kultury - Centrum celoživotního vzdělávání.
19. 5. 2019 milevská gymnastka Ludmila Korytová se stala vicemistryní republiky v obruči v kategorii dorostenek.
20. 5. 1988 odhalení Stehlíkovy sochy na Hůrkách od sochaře Františka Mrázka.
20. 5. 2019 na Tyršové náměstí za účasti slovinského velvyslance zasazena lípa Slovinsko-českého přátelství.
21. 5. 1912 se v Milevsku narodil akademický malíř Karel Stehlík.
22. 5. 1893 slavnost u příležitosti založení Sokolské župy - pořádáno první cvičení veřejné župy.
22. 5. 1932 na trati Ražice-Tábor byl zaveden první motorový vlak.
23. 5. 1948 slavnost odhalení pamětních desek na budově radnice v Milevsku účastníkům 2. odboje a partyzánům Josefu Buzkovi, Františku Koláčkovi a Vladislavu Chválovi.
24. 5. 2008 na louce u Bažantnice uspořádalo Milevské muzeum bitevní scénu z 1. světové války.
24. 5. 2019 otevřeno v areálu letního stadionu workoutové hřiště.
25. 5. 1935 se ve 14 hodin nad Milevsko přihnala velká bouře s krupobitím a průtrží mračen.
25. 5. 1940 navštívil Milevsko slavný fotbalový internacionál Dr. Káďa Pešek, dlouholetý kapitán AC Sparta Praha.
26. 5. 1918 město slavilo 50. výročí Národního divadla. Sešlo se zde 15 000 lidí, v Milevsku dosud nevídaný počet.
26. 5. 1983 poprvé v 36leté historii vedla trasa Závodu Míru přes Milevsko.
27. 5. 2019 zasahovala jednotka dobrovolných hasičů v bytovém domě Na Růžku, kde došlo k průniku spodní vody.
28. 5. 1985 zemřel akademický malíř Karel Stehlík. 29. 5. 1940 prudký a vytrvalý déšť způsobil náhlou povodeň. Došlo k protržení hráze Vášova rybníka a dalším velkým škodám.
29. 5. 1941 zahájen provoz milevské mlékárny.
30. 5. 2004 poprvé v historii byla nasvícena věž klášterní baziliky.
31. 5. 1875 byla v Milevsku otevřena telegrafická stanice, která byla spojena s Bechyní a Orlíkem.
31. 5. 2004 Milevsko neočekávaně navštívil předseda vlády Vladimír Špidla.
31. 5. 2006 po rekonstrukci byla znovu otevřena klášterní bazilika.